
Od roku 2002 má Enrique Iglesias vážný vztah s teniskou a modelkou Annou Kurnikovovou. S ní se seznámil, když spolu natáčeli videoklip k jeho písni Escape, kde hrála jeho přítelkyni. Později se z toho vyklubal vztah. Pauza, kterou si dali v roce 2007 (prý kvůli dětem, Enrique totiž děti ještě nechtěl, ale Anna po nich toužila), byla pouze vtip. Díky Enriquově humoru tak světem proletěla bleskově zpráva, že se po pěti letech rozešli. I přes občasné malé rozchody, které proletí bulvárem a ani nemusí být pravdou, jsou již sedm let spolu.
Enrique Iglesias spolu se Sarah Connor nazpíval písničku Taking Back My Love, která je aktuálně nejnovější. Klip s ní je určen pro Evropu a obdoba tohoto klipu s Ciarou je určena pro Ameriku.